Nascido no Rio de Janeiro em 1970, começou a tocar aos 9 anos de idade. Seus primeiros contatos com instrumentos de corda aconteceram nas rodas formadas por peões da fazenda de seu avô, onde se tocava cavaquinho usando lascas de chifre de boi como palheta. Mas somente aos 13 anos, por incentivo de seu pai, Alberto Castilho (trompetista), passou a estudar música seriamente.
Sua primeira atuação como músico profissional aconteceu em 1991 enquanto ainda terminava o curso de Engenharia Civil. Foi com o grupo Mr. Jazz, do qual foi um dos criadores. Com um repertório composto de standards de jazz e da MPB, atuaram em casas de show no Rio de Janeiro com sucesso de público e crítica. Tempos depois foi convidado pelo tecladista e produtor Fábio Fonseca a fazer parte de sua banda , o que lhe abriu as portas para a música pop brasileira. Mais tarde, chamado pelo mesmo, teve sua primeira experiência em estúdio gravando a música “Lôrabúrra” com Gabriel Pensador (1993). No mesmo ano aconteceu também sua estreia na MPB, quando foi chamado para gravar o disco “Bolero” da cantora Nana Caymmi.   No início de 1994 o cantor Ed Motta convidou Castilho para fazer parte de sua nova banda. Durante 2 anos, se apresentaram pelo Brasil e pelo exterior.
Convidado pela cantora Sandra de Sá teve sua primeira experiência como diretor musical. Foi em 1997 no show de lançamento do Cd “A Lua Sabe Quem Eu Sou” com direção geral de Miguel Falabella. Após as estreias no Rio e em São Paulo, excursionou com o show por todo Brasil .
No início de 1998 Castilho se juntou novamente a Ed Motta, desta vez como diretor musical e guitarrista de seu novo show “Manual Prático para Festas Bailes e Afins”. No final deste mesmo ano surge um convite que resultou em um grande momento em sua carreira, participar como convidado especial no show de fim de ano de Roberto Carlos na rede Globo de televisão. Ao lado de Robertinho de Recife e João Lyra, Castilho completou o trio de violões que acompanhou o cantor no momento acústico do show.
Em 1998 foi convidado pelo cantor e compositor Djavan a fazer parte de sua banda. Com ele, se apresentou em shows pelo Brasil e pelo exterior e gravou dois Cds, “Bicho Solto XIII” e “Ao Vivo” (que atingiu a marca de mais de 2 milhões de cópias vendidas e também virou um Dvd). Ainda neste ano lançou seu primeiro disco solo EQUILIBRIUM e atualmente está em fase de produção de seu segundo CD.
Ao lado do baterista Renato “Massa” Calmon, do saxofonista Marcelo Martins e do baixista Jefferson Lescowich, Castilho forma o grupo FOCO. Com dois Cds lançados, “Foco” e ‘Tempo Bom com Chuva”, o grupo está em fase de composição de seu terceiro Cd.
Pela editora HMP, Castilho lançou o livro chamado “Estudando Improvisação – a teoria explorada de forma musical”. Uma nova abordagem em relação à prática da improvisação musical. Já pela editora Lumiar, junto ao baixista André Rodrigues e ao baterista Renato “Massa” Calmon, publicou a versão guitarra e violão do livro Toque Junto.
Além dos já citados anteriormente, atuou também ao lado de artistas como Maria Bethânia (onde pode ser visto nos DVDs Maricotinha, Brasileirinho e Tempo, Tempo, Tempo, Tempo), Miucha,  Lisa Nilsson (cantora Sueca de grande projeção em toda Escandinávia), Ivan Lins, Eumir Deodato, Mads Vindings, Fernando Moura, Simone, Leny Andrade, João Caetano, Ivete Sangalo, Sandy e Júnior, Zé Renato, entre outros.
Castilho é um músico que visa sempre construir um sólido link entre a forma como sente internamente a música e a que a executa através de sua guitarra ou violão, sempre atento para que essa relação não seja conflitante. Livre de  preconceitos musicais,  está sempre aberto a todo tipo de expressão musical que chega até ele.